Compuestos heterocíclicos: nomenclatura y clasificación

Compuestos heterocíclicos (griego. heteros - el otro, segundo) - una clase de compuestos de anillo orgánicos en ciclos que, además de átomos de carbono, contiene más átomos de otros elementos químicos, llamados heteroátomos: oxígeno (por ejemplo, furano y pirano), nitrógeno (pirrol y piridina), azufre (tiofen , tiofenaldegid, tiopirano, tiazol), selenio (selenofeno) etc.

Los heterociclos están formados por dos o más átomoscarbono, y también heteroátomos. Según la teoría de Bayer heterociclos resistentes sean sólo en aquellos casos en los que las valencias de desviación de los átomos que forman los anillos, es la más pequeña del ángulo de 109 ° 28', por ejemplo, la más inestable son compuestos heterocíclicos con un heterociclos de tres términos en las moléculas de las cuales la más grande es la desviación se produce -. 24 ° 44 "(óxido de etileno, óxido de etileno y etilenimina).

Los heterociclos son de naturaleza generalizada. Estos incluyen aminoácidos (triptófano, carnosina, histidina), imino ácidos (prolina e hidroxiprolina), una purina (adenina y guanina) y pirimidina (timina, uracilo y citosina) bases, biológicamente importante de sustancias de la materia viva (heme, hemina, clorofila), alcaloides ( cafeína y atropina), antibióticos (penicilina, gramicidina C, estreptomicina), medicamentos (norsulfazol y cafeína), sulfonamidas (norsulfazol, streptocid), disolventes orgánicos (piridina), hidratos de carbono, ácidos nucleicos, proteínas, hormonas, vitaminas, y otros muchos sustancias importantes.

Clasificación de compuestos químicos

La clasificación se basa en la estructuraheterociclos en cuya molécula los átomos de carbono están unidos a un heteroátomo (heteroátomos) y átomos de hidrógeno. Los heterociclos y sus derivados se dividen en grupos según el número de átomos que forman el ciclo (tres, cuatro, cinco, seis miembros, etc.). En cada uno de esos grupos hay subgrupos con uno, dos y tres heteroátomos.

Compuestos heterocíclicos en la mayoríalos casos se nombran según la nomenclatura histórica (piridina, pirrol, acridina). A partir de los nombres históricos, se forman los nombres de sus derivados (ácido piridina-4-carboxílico, metilpiridina). Para indicar la posición de los sustituyentes, los átomos de los heterociclos están numerados. La numeración se lleva a cabo a partir de un heteroátomo o denotado por las letras del alfabeto griego, comenzando por el átomo de carbono adyacente al heteroátomo: alfa, beta, gamma, etc.

Compuestos heterocíclicos: nomenclatura

Cuando se nombran compuestos heterocíclicosIUPAC nomenclatura número de átomos en el heterociclo, su estructura, la colocación de los sustituyentes y otras características contó (por ejemplo, furfural tiene el nombre sistemático furan-2-carbaldehído). Los nombres de compuestos heterocíclicos indicados en los procesos de descripción para su preparación, propiedades y valores.

Los heterociclos incluyen óxidos (por ejemplo, óxidoetileno), anhídridos de ácidos carboxílicos saturados dibásicos, etc. La estabilidad de los heterociclos considerados anteriormente depende del número de átomos de carbono en la molécula del heterociclo, el heteroátomo en sí mismo y su ubicación en el heterociclo. Los menos estables son los compuestos heterocíclicos, que constan de tres y cuatro ciclos, que se rompen fácilmente y se convierten en compuestos acíclicos. Hay muchos compuestos heterocíclicos, los ciclos de sus moléculas son estables, similares al ciclo del núcleo de benceno. Son el principal elemento estructural de muchos biocompuestos que son de gran importancia para la industria, la medicina y la medicina veterinaria.

Química de compuestos heterocíclicos

Las propiedades químicas de los cinco miembros (tiofeno yderivados) de heterociclos se deben a la presencia de un sistema de electrones de exceso de pi en su molécula, lo que aumenta su aromaticidad. Comparado con el benceno, el tiofeno entra más fácilmente en la reacción de sustitución electrofílica.