Fenolato de sodio: preparación, propiedades químicas

Los fenoles son compuestos aromáticos que tienenuno o más grupos hidroxilo unidos a los átomos de carbono del núcleo de benceno. Por el número de grupos OH, se distinguen los fenoles de uno, dos y tres átomos.

Los fenoles monohídricos son derivados de benceno y sus homólogos, en cuyo núcleo un átomo de hidrógeno está reemplazado por un grupo hidroxilo.

Isomería y nomenclatura. En el representante más simple de fenoles - ácido carbólico (fenol) no isómeros, en sus homólogos existen isómeros de posición del grupo hidroxilo en el núcleo benzonovom (orto, meta, la posición para).

Para el nombre de fenoles, use tres nomenclaturas: histórica, racional e IUPAC. De acuerdo con la nomenclatura histórica, los fenoles se denominan triviales: ácido carbólico (ácido carbólico), cresoles, etc.

Una fuente natural para obtener estas sustanciases un alquitrán de hulla, aceite de piedra, alquitrán de haya, etc. El alquitrán de hulla se forma durante la destilación seca del carbón. Las fuentes para la preparación de fenoles son aceites medianos (de ebullición a 170-230 ° C) y pesados ​​(a ebullición a 230-270 ° C). Cuando se tratan con hidróxido de sodio, se obtiene fenolato de sodio. La fórmula de esta sustancia consiste en el resto de fenol y sodio.

En el laboratorio, la mayoría de las veces para obtenerfenoles aromáticos usados ​​sulfosales (sales sódicas y potásicas de ácidos sulfónicos). Durante las reacciones químicas, un fenolato de sodio o de potasio. Después de eso, estos compuestos se tratan con ácidos minerales para dar los fenoles libres.

Las propiedades químicas del fenol están determinadas porla presencia de grupos OH en el núcleo benzelnom. Estas sustancias pueden entrar en reacciones que son característicos de alcoholes (formación de ésteres, fenolatos, halogenados) y arenos (sustitución de átomos de hidrógeno en un núcleo de halógenos benzenovom, grupo nitro, sulfo grupo). Por lo tanto, estos agentes reaccionan fácilmente con los metales para formar un fenolato sódico. Es en estas circunstancias se manifiestan estructura particularmente electrónica de las moléculas de alcoholes y fenoles.

El fenolato de sodio (o fenóxido) se forma cuandointeracción de álcalis con fenoles. Las propiedades ácidas de los fenoles son relativamente pequeñas. Estas sustancias no manchan el papel de tornasol. El fenolato de sodio, a diferencia de los alcoholatos, puede existir en soluciones acuosas de álcalis, pero no se descompone. Los fenolatos se descomponen fácilmente al interactuar con los ácidos (incluso los más débiles, por ejemplo, el carbón).

Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles se expresanmás fuerte que en los alcoholes alifáticos. La introducción de sustituyentes aceptores de electrones (grupo nitro, halógenos, grupo sulfo, grupo aldehído, etc.) en la molécula de fenol aumenta el movimiento de hidrógeno del grupo hidroxo, por lo que se potencian las propiedades ácidas.

La presencia de un mesómero positivo en fenolesel efecto determina sus propiedades nucleofílicas, que son menos pronunciadas en comparación con los alcoholes. Esta propiedad se usa para producir ésteres, pero los fenoles y fenoles e hidrocarburos halogenados no participan en las reacciones mismas.

La formación de ésteres ocurre cuando los fenoles reaccionan con cloruros de ácido o anhídridos de ácido carboxílico. Al igual que en la formación de ésteres, las reacciones tienen lugar más fácilmente con fenoles de potasio o sodio.

Cuando los halógenos reaccionan a los fenoles, se formanderivados halogenados. La bromación de fenoles utilizados en el análisis farmacéutica: 2,46-tribromofenol es poco soluble en agua y precipita, lo que permite dicha reacción para determinar los fenoles en solución.

Nitración de fenol. La acción a fenol un ácido nítrico 20%, una mezcla de o-y p-nitrofenoles que se separan por destilación al vapor (o-nitrofenol se separó por destilación, y el p-nitrofenol permanece en solución).